[Sarah]

Hoi,

Op dit moment zijn wij bezig met het onderwerp koolstofchemie, echter stuitte ik op een probleem. Ik begrijp namelijk het tekenen van de cis-trans isomerie niet helemaal. Ik had hier een aantal vragen over. Hoe weet je dat je de atomen in een plat vlak moet tekenen? En wat houdt zo’n plat vlak precies in? Dan had ik nog een vraag over het tekenen van 1-chloor-3-methylcyclobutaan. Hierbij is cis-trans isomerie mogelijk. Ik kan helaas geen afbeelding toevoegen, maar hoe weet je onder welke hoek je de atomen aan het C-atoom moet tekenen? Als je deze stof tekent dan is elk C-atoom in de ring gebonden aan 4 atomen, dus dan zou het een tetraëdische omringing zijn, maar de atomen aan het koolstofatomen zijn niet allen onder een hoek van 109,5° getekend. Waarom is dat dan niet op deze manier getekend? En bij het stukje 3-methyl worden de atomen bij cis onder een hoek van 120° getekend en bij trans onder een hoek van 109,5°. Hoe kan daar ineens een verschil in zijn ontstaan? Dan had ik als laatste nog een vraag over cis trans bij een dubbele binding. Een voorbeeld: als je trans-hex-2-een tekent dan heb je rechtsonder aan het tweede atoom -CH2-CH2-CH3 zitten. Kan dit ook rechtsboven zitten en dat het H-atoom rechtsonder zit? En waarom teken je -CH2-CH2-CH3 lineair en niet tetraedisch? Beide CH2 groepen zijn namelijk aan 4 enkelvoudige bindingen gebonden.

Mijn excuus voor de vele vragen en ik hoop dat de vragen alleen bij dit onderwerp horen. Alvast hartelijk dank voor de antwoorden! 😉

Met vriendelijke groet,

Sarah

[mui]

Dag Sarah

We beginnen met cyclobutaan zelf
De bindingshoeken in de ring kunnen natuurlijk nooit 109,5 graden zijn (de vier hoeken in een vierkant zijn allen 90 graden.) Door de 4 C-atomen niet precies in één vlak te laten liggen bedragen de bindingshoeken ca 92 graden. De 4 C-atomen in cyclobutaan liggen dus niet in een (wiskundig) plat vlak. In de scheikunde spreken we in zo’n geval over: het vlak van de ring.

Nu 1-chloor-3-methylcyclobutaan:
Als je het vlak van de cyclobutaanring horizontaal denkt, is er een bovenkant en een onderkant van de ring.
Bij trans-1-chloor-3-methylcyclobutaan zitten het chlooratoom en de methylgroep niet aan dezelfde kant van de ring. Bij het cisisomeer zouden ze beide aan dezelfde kant zitten.

Nu de bindingshoeken:
Elk C-atoom in de cyclobutaanring heeft 4 enkelvoudige gebonden atomen of atoomgroepen om zich heen.
Volgens vsepr (heb je deze theorie al gehad?) moeten de 4 bindingselektronenparen rond dit C-atoom zo ver mogelijk van elkaar afstaan (onderlinge afstoting)
De twee elektronenparen in de ring heb ik al gnoemd (vanwege de geometrie iets meer dan 90 graden) De resterende twee elektronenparen ondervinden de kleinste afstoting bij een hoek van 120 graden t.ov. de ring en dus ook een onderlinge hoek van 120 graden.
Dit moet m.i. zowel voor het cis- als het transisomeer gelden.

Tot slot:
Bij trans-2-hexeen Heb je C=C met aan het ene C-atoom een methylgroep en aan het andere C-atoom een propylgroep. De methylgroep en de propylgroep moeten aan weerszijden van de C+c getekend worden.
De propylgroep is lineair getekend omdat de werkelijke vorm van deze groep bij de beantwoording van deze vraag geen rol speelt. Uiteraard heb je in deze groep rond elk C-atoom een tetraëdrische omringing.

Veel vragen -> veel antwoorden.
Mocht het tot nieuwe vragen leiden dan merk ik dat wel.
Aan het eind van de middag kan ik weer reageren.

Groet
MUi

[mui]

Nabrander

C+c moet natuurlijk C=C zijn. Excuus

Groet
MUI

[Sarah]

Hoi,

Heel erg bedankt voor de antwoorden en de moeite voor het beantwoorden! 😉 De theorie over vsepr hebben wij helaas nog niet gehad, dat maakt het achterliggende misschien iets lastiger om te begrijpen. Het is mij nu in elk geval stukken duidelijker geworden. Toch nog twee hele korte vraagjes. Als je bijvoorbeeld de structuurformule van 1,2-dichloorethaan tekent, dan zit aan het eerste C-atoom een Cl-atoom en een ethylgroep en aan het tweede C-atoom een H-atoom en ook een ethylgroep. Maakt het uit of je het Cl-atoom links-of linksonder van het eerst C-atoom plaatst? Inprincipe zou dit geen gevolg hebben voor de naamgeving lijkt mij, maar ik dacht ik vraag het toch voor de zekerheid nog even. Niet geschoten is altijd mis ;). Mijn andere vraag was of mogelijk is dat u de cis-trans isomerie van 1-chloor-3-methylcycobutaan zou willen tekenen voor mij? Zo kan ik toch nog even controleren waar het bij mij precies fout is gegaan. Alvast hartelijk dank alweer.

Met vriendelijke groet,

Sarah

[mui]

Dag Sarah

!,2-dichloorethaan:
Het maakt niet uit waar je het Cl-atoom tekent. Door de tetraedrische omringing zijn alle posities rond het C-atoom gelijkwaardig.

1-chloor-3-methylcyclobutaan:
Ik kon zo snel geen voor jou verhelderende structuur op internet vinden.
Dan maar zo:
Stel je de cyclobutaanring voor als een (klein) vierkant tafelblad.
Bij het cisisomeer bevinden het Cl-atoom en de methylgroep zich aan dezelfde kant van het tafelblad, bij het transisomeer zitten het Cl-atoom en de methylgroep aan weerszijden van het tafelblad.

Meer uitleg nodig
Aan het eind van de middag kan ik weer reageren

Groet
MUI

[Auteur]

Berichten